विंडोज एमई विंडोज 9x का अपग्रेड है और विंडोज 95 और विंडोज 98 के लिए अधिकांश सॉफ्टवेयर विंडोज एमई के साथ काम करेंगे। हम 'बहुमत' कहते हैं क्योंकि सॉफ़्टवेयर जैसे कि एंटीवायरस प्रोग्राम या विंडोज 9x के लिए डिज़ाइन की गई कोई अन्य उपयोगिता विंडोज एमई में काम नहीं करेगी (या अच्छी तरह से काम करेगी)। Windows ME में फ़ाइल संरचना और कॉन्फ़िगरेशन फ़ाइलों में थोड़ा परिवर्तन हुआ है। हालाँकि, गेम, प्रोग्राम और अन्य सॉफ्टवेयर विंडोज एमई में काम करेंगे। यदि सॉफ्टवेयर काम नहीं करता है, तो उसे अपडेट करने की अनुमति होनी चाहिए।